Nació el 16 de junio de 1863 en la norteña ciudad de Valencia, hijo de Juan Antonio Michelena (1832 - 1918), también pintor, y de Socorro Castillo (?- 1909), hija de Pedro Castillo (1785 – 1858), retratista y autor de los murales de la casa de José Antonio Páez en Valencia. Sus primeras enseñanzas las recibe de su tía, Edelmira Michelena. Luego realiza estudios en el colegio de Lisandro Ramírez y finalmente termina de estudiar primaria en el colegio que, en Valencia, regentaba Alejo Zuloaga.
Empezó a pintar a muy corta edad bajo el tutelaje de su padre, Juan Antonio Michelena. Resaltan entre sus primeras creaciones: "Cupido Dormido", "Brayan Triana", "Judit y Holofernes" y "Un rayo de luz". En 1874 hizo los dibujos que ilustraban la edición neoyorquina de "Costumbres Venezolanas", libro de Francisco de Sales Pérez, quien le toma gran cariño al niño y, convertido en su protector, le presenta en el círculo de amigos de Antonio Guzmán Blanco con la intención de gestionarle una pensión de estudios.